(((((((((((((

SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO KỲ THI HỌC SINH GIỎI VÒNG TỈNH
LÂM ĐỒNG Năm học 2000 - 2001



Ngày thi: 20 -12 - 2000
Thời gian làm bài: 180 phút (Không kể thởi gian phát đề)


Bài I:
1. Viết công thức cấu tạo các chất sau:
cis-2-mêtyl xiclopentanol
axit di n-propylaxêtic
axit 2,3-dihiroxibutadioic
2. Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất sau:
HO – CH2 – CH(CH3) – CH = CH – C(=O) – CH3
C6H5CH2COOH
CH3 – CH (C2H5) – CH2 – CH(C2H5) – CHO
3. a. Hoàn thành phương trình phản ứng và trình bày cơ chế:
CH2 = O + H – CN
(1)
CH2 = CH2 + HBr
(2)
Tốc độ của mỗi phản ứng biến thiên như thế nào khi thay thế 1 nguyên tử hidrô trong phân tử hợp chất hữu cơ bằng nhóm CH3 và khi cho thêm NaOH vào hỗn hợp phản ứng. Giải thích dựa vào cơ chế phản ứng.
b. Viết phương trình phản ứng khi cho xiclo penten lần lượt tác dụng với dung dịch Br2/CCl4, dung dịch KMnO4/H2O. Cho biết cấu tạo của sản phẩm.
Bài II:
1. Sơ đồ biến hoá sau:
A (C6H8O4) + 2NaOH
X + Y + Z
Y tác dụng với H2SO4 tạo thành X1, X1 tác dụng với Ag2O/NH3 tạo thành X2.
Y tác dụng với H2SO4 tạo thành Y1, Y1 tác dụng với H2SO4 đặc, 1700C tạo thành Y2. Y2 tác dụng với HBr tạo thành Y3, Y3 tác dụng với NaOH tái tạo thành Y.
Z cho phản ứng tráng gương.
2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân với công thức phân tử C5H6O4 biết rằng khi thuỷ phân chúng bằng dung dịch NaOH thì thu được chỉ một muối và một rượu đầu không phải là hợp chất tạp chức.
3. Hạt độc sâm có độc tố tên là coniin. Coniin có khối lượng phân tử bằng 127 đ.v.C, chứa 75,60% C, 13,38% H theo khối lượng. Coniin làmxanh quỳ tím ẩm, không làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím. Khi dehidro hoá coniin thì thu được chất A (C8H11N). Khi oxi hoá A thì thu được một hợp chất dị vòng B có công thức C5H4N-COOH.
Biết rằng trong cả hai phản ứng trên không có sự đóng hay mở vòng và ở phân tử coniin không có C bậc ba.
Xác định công thức cấu tạo của coniin và cho biết bậc amin của coniin A, B . Vì sao khối lượng phân tử của coniin, của A, B đều là số lẻ.
Để tách lấy coniin từ hạt độc sâm với hiệu suất và độ tinh khiết cao nên chiết với dung môi nào sau đay (có giải thích): Nước, rượu êtylic, dung dịch NaOH, dung dịch HCl.
Bài III:
1. Cho hỗn hợp khí A gồm một anken E và H2 có tỷ lệ mol 1:1 (ở đktc). Cho hỗn hợp A đi qua ống sứ chứa Ni nung nóng được hỗn hợp khí B có tỷ khối hơi đối với H2 là 23,2.
Tìm công thức phân tử của anken và tính hiệu suất phản ứng.
Từ B và các chất vô cơ cần thiết, hãy điều chế m-bromphenol.
E có 6 đồng phân lần lượt kí hiệu là E, F, G, H, I, J.
E, F, G, H làm mất màu dung dịch brom còn I, J thì không.
E, F, G cộng H2 cho sản phẩm hoàn toàn giống hệt nhau.
I có điểm sôi cao hơn J, G có điểm sôi cao hơn F.
Xác định công thức cấu tạo của từng đồng phân.
2. Vẽ cấu trạng lệch và che khuất (theo phép chiếu Newman) của 2-metyl butan theo thức tự năng lượng tăng dần.
3. Inden có công thức phân tử C9H8 có các tính chất sau:
Làm phai màu dung dịch brôm và dung dịch KmnO4 loãng.
Hấp thụ nhanh 1 mol h2 cho indan có công thức phân tử C9H10.
Tác dụng với H2 dư (Ni, t0C) tạo hợp chất C9H16.
Bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo axit phtalic.
Xác định công thức cấu tạo của inden và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Bài IV:
Khi cho PVC tác dụng với Zn trong rượu thì thấy tách ra ZnCl2 và thu được polime có chứa 20,82% Cl. Polime không có chứa nối đôi và không có tính dẻo như PVC.
Kết quả trên cho biết gì